Czy alkohol rozpuszcza się w wodzie? - Technik (2023)

Alkohol jest związkiem organicznym zawierającym co najmniej jedną hydroksylową (-OH) grupę funkcyjną. Są to lotne, łatwopalne ciecze, które zazwyczaj są bezbarwne i powstają jako produkt fermentacji naturalnych cukrów.

Termin alkohol był pierwotnie używany do określenia etanolu (CH3CH2OH). Ogólny wzór alkoholu to CnH2n+1OH.

Alkohole są wykorzystywane do wielu celów, np. metanol jest używany do wytwarzania formaldehydu, etanol jest powszechnie stosowany jako napój i rozpuszczalnik, wiele alkoholi tłuszczowych wykorzystuje się także do wytwarzania detergentów.

Alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia ze względu na tworzenie się międzycząsteczkowych wiązań wodorowych w wyniku obecności grupy hydroksylowej. Jeśli występuje więcej niż jedna grupa hydroksylowa, alkohole określa się jako diole, triole itp.

Czy alkohol rozpuszcza się w wodzie?Tak, alkohole są rozpuszczalne w wodzie dzięki obecności grupy hydroksylowej (-OH), która jest hydrofilowa (lubi wodę). Cząsteczki alkoholu tworzą wiązania wodorowe z cząsteczkami wody, zwiększając rozpuszczalność alkoholu w wodzie. Rozpuszczalność alkoholu w wodzie maleje wraz ze wzrostem liczby atomów węgla. Ponadto rozpuszczalność alkoholu w wodzie wzrasta wraz ze wzrostem liczby grup hydroksylowych.

Dlaczego alkohole rozpuszczają się w wodzie?

Cząsteczki wody są polarne i tworzą międzycząsteczkowe wiązania wodorowe. Są również zdolne do tworzenia wiązań wodorowych z innymi podobnymi cząsteczkami.

W przypadku alkoholu,lekko ujemny atom tlenu hydroksylowej grupy funkcyjnej (-OH) jest przyciągany do lekko dodatniego atomu wodoru cząsteczki wody i natychmiast tworzy wiązanie wodorowe.

Zarówno alkohol, jak i woda są cieczami polarnymi, przez co łatwo się mieszają.

Alkohole zajmują trzecie miejsce po amidach i kwasach pod względem polarności ze względu na ich zdolność do tworzenia wiązań wodorowych i obecność atomu tlenu w cząsteczkach alkoholu.

Jednakże rozpuszczalność alkoholu w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Powodem tego jest obecność międzycząsteczkowych wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu, dzięki czemu cząsteczki alkoholu pozostają blisko siebie w miarę wzrostu rozmiaru i masy.

Do rozerwania tych wiązań wodorowych potrzebna jest duża ilość energii.

W przypadku alkoholu o małym łańcuchu (do 4 cząsteczek) energia potrzebna do rozerwania wiązania wodorowego pomiędzy cząsteczkami alkoholu jest kompensowana energią uwolnioną podczas tworzenia nowych wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu i wody.

Jednakże w przypadku długołańcuchowych cząsteczek alkoholu pewna liczba wiązań wodorowych zostaje rozerwana, aby pomieścić większą grupę alkilową, czego nie można skompensować, ponieważ grupy alkilowe nie tworzą wiązań wodorowych.

Innym powodem zmniejszania się rozpuszczalności wraz ze wzrostem masy jest to, że grupa alkilowa alkoholu jest niepolarna i hydrofobowa (nienawidząca wody) i wypycha cząsteczki wody z cząsteczek alkoholu.

Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego zwiększa się udział grupy alkilowej w cząsteczkach alkoholu, przez co rozpuszczalność maleje, a po łańcuchu czterowęglowym roztwór alkoholu i wody można postrzegać jako dwie niemieszające się ciecze tworzące dwie różne fazy.

Który alkohol jest najlepiej rozpuszczalny w wodzie?

Jak omówiono we wcześniejszej sekcji, rozpuszczalność alkoholi w wodzie zmniejsza się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla.

Metanol ma najmniejszą grupę alkilową ze wszystkich alkoholi, dzięki czemu jest najlepiej rozpuszczalny w wodzie. Należy jednak zauważyć, że zarówno etanol, jak i metanol są całkowicie rozpuszczalne w wodzie w temperaturze pokojowej.

Więc,jak możemy zdecydować, który z nich jest bardziej rozpuszczalny?

Odpowiedzią jest łatwość rozdzielania mieszaniny. Po utworzeniu mieszaniny alkoholu i wody dodaje się sól w celu oddzielenia dwóch cieczy (proces zwany soleniem).

Cząsteczki etanolu oddzielają się łatwo w porównaniu z cząsteczkami metanolu, co wskazuje, że cząsteczki metanolu są ściślej związane z cząsteczkami wody i dlatego są w niej lepiej rozpuszczalne.

Spośród alkoholi pierwszorzędowych pierwsze trzy, tj. metanol, etanol i propanol, mieszają się z wodą w temperaturze pokojowej. Rozpuszczalność ogranicza się wraz ze spadkiem temperatury.

Tendencja, że ​​rozpuszczalność alkoholu maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, ma zastosowanie w przypadku alkoholi pierwszorzędowych.

Natomiast w przypadku alkoholi izomerycznych na rozpuszczalność wpływa rozgałęzienie grupy alkilowej w cząsteczce alkoholu.

Zwykle rozpuszczalność wzrasta wraz ze wzrostem rozgałęzień. Dzieje się tak dlatego, że powierzchnia niepolarnej grupy alkilowej jest w mniejszym stopniu narażona na działanie cząsteczek wody, co ułatwia tworzenie wiązań wodorowych.

Dlatego rząd rozpuszczalności alkoholi izomerycznych jest następujący:

Trzecie > Średnie > Podstawowe

Można zatem wywnioskować, że w przypadku grup o dużych rozmiarach alkohole o rozgałęzionych łańcuchach są lepiej rozpuszczalne niż alkohole o łańcuchach liniowych.

Rozpuszczalność alkoholi pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych w wodzie

Wśród alkoholi pierwszorzędowych kolejność rozpuszczalności jest następująca

Metanol > Etanol > Propanol

Jednakże począwszy od butanolu, rozpuszczalność alkoholu w wodzie jest znacznie zmieniona, a cząsteczki alkoholu o dużych rozmiarach o liniowym łańcuchu mają tendencję do tworzenia oddzielnych warstw od wody, gdy oba są razem rozpuszczone.

Z drugiej strony w przypadku alkoholi o rozgałęzionych łańcuchach grupy objętościowe są nadal rozpuszczalne, a kolejność rozpuszczalności alkoholi izomerycznych jest następująca:

Trzecie > Średnie > Podstawowe

Dzieje się tak dlatego, że w przypadku alkoholu pierwszorzędowego, ze względu na obecność dużej grupy alkilowej (hydrofobowej), większość cząsteczek wody znajduje się daleko od grupy hydroksylowej i nie jest dostępna dla wiązań wodorowych.

Jednakże cząsteczki wody mają szansę pozostać stosunkowo bliżej w przypadku alkoholi drugorzędowych, w których grupa alkilowa jest rozgałęziona i oddziałuje porównywalnie na mniejsze cząsteczki wody.

Prawdopodobieństwo zbliżenia się cząsteczek wody do grupy hydroksylowej dodatkowo wzrasta w przypadku alkoholi trzeciorzędowych wraz ze wzrostem rozgałęzienia.

Wykres rozpuszczalności alkoholi

Alkohole składają się z grupy polarnej, tj. hydroksylowa grupa funkcyjna (grupa -OH), która jest grupą hydrofilową i niepolarną, a mianowicie. grupa alkilowa, która jest hydrofobowa.

Dlatego o rozpuszczalności alkoholu w wodzie decyduje siła tych dwóch sił działających na siebie.

Rozpuszczalność mierzy się w molach/100 g H2O przy 1 atm i 25 stopniach Celsjusza.

Czynniki wpływające na rozpuszczalność alkoholi

Rozpuszczalność to właściwość substancji polegająca na rozpuszczaniu się w innej substancji. Substancja tutaj może być stała, ciekła lub gazowa.

Zależy to od właściwości fizycznych i chemicznych substancji. Substancje o podobnych rodzajach międzycząsteczkowych sił przyciągania są zwykle lepiej rozpuszczalne między sobą.

W przypadku alkoholi rozpuszczalność zależy od wielu czynników, którymi są:

• Stopień wiązania wodorowego pomiędzy cząsteczkami alkoholu i wody

Ponieważ cząsteczki alkoholu rozpuszczają się w wodzie w wyniku tworzenia wiązań wodorowych, główną rolę odgrywa stopień wiązania wodorowego.

• Siła sił hydrofobowych i hydrofilowych

Część hydrofobowa (grupa alkilowa) alkoholu wypycha cząsteczki wody, podczas gdy część hydrofilowa (grupa hydroksylowa) wiąże się z cząsteczką wody.

Rozpuszczalność zależy od tego, która z tych sił jest silniejsza.

• Długość łańcucha węglowego

Cząsteczka alkoholu o małej liczbie atomów węgla lepiej rozpuszcza się w wodzie w porównaniu z grupami alkilowymi o dużej objętości lub o długim łańcuchu.

Z tego powodu cząsteczki metanolu są najlepiej rozpuszczalne w wodzie, podczas gdy butanol i inne alkohole o długich łańcuchach węglowych mają tendencję do tworzenia oddzielnych warstw po rozpuszczeniu w wodzie.

• Rozgałęzienie grupy alkilowej

Grupy alkilowe o rozgałęzionym łańcuchu oferują mniejsze pole powierzchni wystawione na działanie cząsteczek wody w porównaniu z grupami alkilowymi o łańcuchu liniowym.

Ponieważ grupy alkilowe są hydrofobowe, oznacza to, że wraz z rozgałęzieniem grupy alkilowej w cząsteczce alkoholu zmniejsza się stopień sił hydrofobowych, przez co zwiększa się rozpuszczalność alkoholu w wodzie.

Poniżej znajdują się zdjęcia alkoholi rozgałęzionych.

• Liczba obecnych grup hydroksylowych

Grupa hydroksylowa (-OH) obecna w cząsteczkach alkoholu odpowiada za powstawanie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu i wody.

Dlatego rozpuszczalność alkoholu w wodzie wzrasta wraz z liczbą grup hydroksylowych. Z tego powodu diole są lepiej rozpuszczalne w wodzie w porównaniu do podobnych alkoholi.

Wniosek

• Alkohole są rozpuszczalne w wodzie ze względu na tworzenie się wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu i wody oraz polarny charakter obu cieczy.

• Grupa hydroksylowa ze względu na swój hydrofilowy charakter i zdolność tworzenia wiązań wodorowych odpowiada za rozpuszczalność alkoholi w wodzie.

• Wśród alkoholi pierwszorzędowych kolejność rozpuszczalności jest następująca: Metanol > Etanol > Propanol.

• W przypadku alkoholu izomerycznego kolejność rozpuszczalności jest trzeciorzędowa > drugorzędna > podstawowa

• Stopień wiązania wodorowego, siła sił hydrofobowych i hydrofilowych, długość łańcucha węglowego, rozgałęzienie grupy alkilowej oraz liczba grup hydroksylowych występujących w cząsteczce alkoholu decydują o jego rozpuszczalności w wodzie.

Chodziło więc o rozpuszczalność alkoholi w wodzie. Mam nadzieję, że artykuł okazał się pouczający. Udostępnij go w swoim kręgu i daj mi znać w komentarzach o wszelkich sugestiach.

Dzięki!!